تری دیری در سال ۱۹۴۶ در ساندرلند انگلستان متولد شد. پدر او در محله هندون، که محله‌ای فقیرنشین در این شهر است، در یک مغازه قصابی کار می‌کرد. مادرش ، فردا، مدیر یک فروشگاه لباس بود. دیری برای تحصیل به مدرسه ی گرامری مانکویرموث رفت. او از مدرسه خود و به ویژه از روش تدریس در آن متنفر بود. او از سه سالگی به عنوان شاگرد قصابی کار می‌کرد و بیشتر دوران کودکی اش را در همین شغل گذراند. در هجده سالگی به عنوان کارآموز برق کار، فعالیت کرد و بعد در سال 1972 به عنوان بازیگر تور روستای ولش در شرکت تئاتر پووی مشغول کار شد. پس از آن در کالج ساندرلند به تدریس درام پرداخت و در سال 1976 به نوشتن تاریخ ترسناک مشغول شد. دیری دکترای افتخاری آموزش را در سال 2000 از دانشگاه ساندرلند دریافت کرد. تری دیری جایزه‌های زیادی برده‌است از جمله بلوپیتر جایزهٔ بهترین نویسندهٔ آثار غیر داستانی قرن در بریتانیا. مجموعه کتاب‌های تاریخ ترسناک او در میان کودکان و بزرگسالان محبوب است. در سال 2002 از روی این مجموعه، کارتون ساخته شد و از سال 2009 طرحی کمدی را بر پایه این کتاب اجرا می‌‌شود. دیری خود نیز در برخی از قسمت‌های این مجموعه نقش ایفا کرده‌است. در سال 2011 او خود را، پس از 35 سال، از نوشتن کتاب کودکان بازنشسته کرد. اکنون در کانتی دورهام به همراه همسرش جنی و دخترش سارا زندگی می‌کند. تری دیری عاشق فوتبال است و اوقات فراغتش را به تشویق تیم محبوبش ساندرلند می‌گذراند.